少し前から、Macの「メモ」アプリで古いメモを検索できなくなりました。比較的新しいメモは探せるのに、古いものはぜんぜんヒットしない状態。いろいろ試して解決できたので、方法を書き留めておきます。ちなみに環境は、macOS Big Sur 11.2.3です。ほかのバージョンで試したわけではありませんが、別のバージョンでも利用できるかもしれません。
Siriの学習データをリセットする
まず試してほしいのは、「Siriの学習データのリセット」です。Siriがなぜ関係しているのか不思議に思う人もいると思いますが、実はSiriの学習データは、検索にも影響しているようなのです。

システム設定で[SiriとSpotlight]項目を開き、[Siriからの提案とプライバシー]ボタンを押します。

[このアプリケーションから学習]を一度オフにして、Macを再起動。その後、再びこの項目をオンにしなおします。
この方法は、間違ってメモ自体が消えてしまうリスクもなく、比較的気軽に実行できると思います。まずはこの方法法で復旧できるか試してみるのがいいでしょう。
iCloudからメモをダウンロードし直す
それでも直らないときには、「Mac内のメモを全部消した後にiCloudからダウンロードし直す」という方法もあります。
ただし、この方法はいったんMac内のメモが消えてしまうので、なんらかの手違いによって復旧できなくなるリスクがあるかもしれません。また、手順を間違えるとiCloud上のメモがごっそり消えるリスクもあります。くれぐれも自己責任でお願いします。
まず、「システム環境設定」で[Apple ID]項目をクリック。表示の左側に[iCloud]項目があるのでそれをクリックすると、右側に[iCloudを使用するこのMac上のアプリケーション]というチェック項目がリストアップされるはずです。この中にある[メモ]項目のチェックボックスを一度オフにしてメモアプリを起動します(すでに起動中だったら一度メモを終了してから再度起動)。
次に、先程オフにしたメモのチェックボックスを再びオンにします。すると、メモアプリが次々とiCloudからメモを読み込んできてくれます。メモの数が多いと読み込むのにある程度の時間がかかるかもしれませんが、しばらく待てば元通りになると思います。
そして検索を試してみると、すべて元どおり。どのメモも問題なく検索できるようになりました。めでたしめでたし。
iPhone/iPadのメモにも効果あり?
僕の場合はこれで復活できましたが、人によっては同じ方法では直らないかもしれません。いったんメモの同期をオフにすることで、別のトラブルが生じる可能性もあります。あくまで自己責任となりますが、同じ悩みでこの記事に辿り着いた方は試す価値があるかもしれません。
また、僕の場合はMacでしたが、iPhoneやiPadでメモが検索にヒットしない時も、同じように同期を一度オフにすることで解決する可能性があります。こちらもやはり自己責任ですが、ご検討ください。